《旧辞南山》以校园为背景,讲述了内向寡言的女生瑶瑶与校草姜学长之间青涩又甜蜜的双向暗恋故事。瑶瑶习惯早到教室为闺蜜白清占座,某日白清兴奋告知她:姜学长——那位几天前刚向她表白却被婉拒的学霸,竟坐在了自己身旁。课堂上,姜学长的频繁互动让瑶瑶心跳加速:他会在她分神时轻敲课桌提醒,借笔记时指尖若有似无的触碰,甚至在她回答问题卡顿时用眼神鼓励。而瑶瑶的闺蜜白清化身“爱情军师”,一面吐槽“校草今天又穿了那件薄荷绿衬衫,后颈的发旋杀我”,一面怂恿瑶瑶主动。随着选修课小组汇报、校园漫展偶遇等事件,两人逐渐靠近。然而瑶瑶因家庭阴影对感情退缩时,姜学长却在暴雨中举着两人共用的伞等她放学,伞骨上别着写有“南山有旧辞,待君解新语”的银杏书签。当白清意外发现姜学长手机里存满瑶瑶的课堂侧写照片,当瑶瑶在图书馆撞见姜学长对着她遗失的日记本红耳尖,这场始于“校草突然出现”的悸动,终将揭开双向奔赴的真相。